Randy Bennett bekleidet den Norman O. Frederiksen Lehrstuhl für Assessment Innovation in der Forschungsabteilung des ETS. Seine Arbeit konzentriert sich darauf, Fortschritte in der Kognitionswissenschaft, Technologie und Messung zu integrieren, um gerechte Bewertungsansätze zu schaffen, die einen positiven Einfluss auf Lehre und Lernen haben. Seine jüngste Arbeit konzentriert sich darauf, die Idee von Bewertungen zu erklären, die "soziokulturell angeboren" sind, einschließlich des Vorschlags einer Definition, vorläufiger Prinzipien des Assessment-Designs, Beispielen zur Veranschaulichung der Prinzipien, einer anfänglichen Theorie und eines vorgeschlagenen Umsetzungspfades.
Von 1999 bis 2005 leitete Bennett das National Assessment of Educational Progress Technology-Based Assessment-Projekt, das die erste Durchführung computerbasierter Leistungsbewertungen für national repräsentative Stichproben von Schulschülern und die erste Nutzung von Logdate-Daten in solchen Stichproben zur Messung von Problemlösungsprozessen umfasste. Von 2007 bis 2016 leitete er die CBAL-Forschungsinitiative® , die sich auf die Entwicklung theoriebasierter summativer und formativer Bewertungen konzentrierte, die gute Lehr- und Lernpraxis modellieren sollen.
Er ist ehemaliger Präsident der International Association for Educational Assessment, einer Organisation, die sich aus staatlichen und nichtstaatlichen gemeinnützigen Messorganisationen weltweit zusammensetzt, sowie ehemaliger Präsident des National Council on Measurement in Education (NCME). Er ist Fellow der American Educational Research Association (AERA) und gewähltes Mitglied der National Academy of Education sowie Träger des NCME Bradley Hanson Contributions to Educational Measurement Award, des Teachers College Distinguished Alumni Award und des AERA E. F. Lindquist Award.